Известен с XIV века. В грамоте литовского князя Ольгерда к константинопольскому патриарху Филофею, датированной1371 годом, упоминается Кличен — пограничный городок Московского княжества, располагавшийся на одноимённом острове на Селигере. В 1393 году Кличен был захвачен и сожжён новгородцами. По легенде, после этого уцелел единственный житель Кличена, рыбак Евстафий (Осташко), который перебрался на соседний полуостров южнее Кличена — от него город и получил своё название.

В 1772—1775 — центр Осташковского уезда Новгородской губернии. В 1775 году город и уезд были переданы в составТверского наместничества (с 1776 — Тверская губерния). При перепланировке в уездных городов в XVIII веке именно новая планировка Осташкова была взята за образцовую для прочих уездных городов Российской империи (как в 1763 г. новая регулярная планировка Твери была признана за эталонную для губернских городов). В 1929—1935 Осташков входил в состав Западной области, с 1935 по 1990 — Калининской области.

• Среднегодовая температура воздуха — 4,4 °C
• Средняя скорость ветра — 3,0 м/с

• Нектарий (Теляшин) (1586 (1587) — 1667) — архиепископ Сибирский и Тобольский, святой Русской церкви.
• Владимир Николаевич Адрианов — военный картограф, конструктор компасов, художник.
• Константин Сергеевич Заслонов — партизан.
• Леонтий Филиппович Магницкий — математик и педагог.
• Игнатьев, Павел Павлович (1848—1886) — граф, предводитель дворянства Осташковского уезда.